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アリル化合物(-かごうぶつ、allyl compound)とは、2-プロペニル (2-propenyl) 構造 -CH₂CH=CH₂ を持つ化合物の総称である。2-プロペニル基はアリル基 (allyl group) とも呼ばれ、IUPAC命名法では慣用名とされる。

命名法では、2-プロペニル骨格を持つ置換基にアリル基という呼称は使用できるが、さらに置換法命名で誘導した置換基名としては使用できない。すなわち、2-メチルアリル- というような命名法は禁則である(2-メチル-2-プロペニル- とすべきである)。また日本語表記した場合、芳香族基を示すアリール基 (aryl group) と似ているので注意が必要である。

「アリル」の語源はユリ科ネギ属の属名 Allium に由来する。ネギ、タマネギ、ラッキョウ、ニンニクなど、ネギ属の植物には硫化アリルをはじめとする、アリル基を有する硫黄化合物が多く含まれている。

アリル化合物、特に1位に電子求引性や電子供与性の原子あるいは基を持つアリル化合物は反応性に富み、種々の反応や重合反応に利用される。

◆ アリル位

炭素二重結合に隣接する炭素の置換基の部位はアリル位よび、S_N2' 反応での特徴的な反応部位であることを示す。あるいは立体化学においては、炭素二重結合の骨格は平面構造を採ることで、アリル位の置換基は立体配置に対して特徴的な影響を及ぼす(アリルストレイン等)。これら「アリル位」は置換部位に対する呼称であり、アリル化合物と命名できない化合物でも(例えば、シクロヘキセンの3または6位に対しても)適用されうる。

◆ 主な化合物

・ アリルアルコール

・ アリルアミン

・ 臭化アリル

・ 塩化アリル

・ アリルエーテル

・ 硫化アリル

・ アリシン

・ ジアリルジスルフィド

・ アリルイソチオシアネート

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・アリル化合物 page1